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    • 专利摘要:
    Die vorliegende Erfindung betrifft flüssigkristalline Medien mit einer nematischen Phase, charakterisiert dadurch, dass sie einen Klärpunkt von 70°C oder mehr und bei einer Temperatur von 20°C eine Doppelbrechung bei 589 nm von 01,5 oder weniger, eine dielektrische Anisotropie bei 1 kHz im Bereich von jeweils einschließlich 0,5 bis 8,0 und eine Rotationsviskosität von 90 mPa·s oder weniger aufweisen, die Verwendung der Medien in elektrooptischen Anzeigen sowie elektrooptische Anzeigen, die diese Medien enthalten.
    公开号:DE102004004884A1
    申请号:DE200410004884
    申请日:2004-01-30
    公开日:2004-09-02
    发明作者:Michael Dr. Heckmeier；Herbert Dr. Plach
    申请人:Merck Patent GmbH；
    IPC主号:C09K19-02
    专利说明:
    [0001] Die vorliegende Erfindung betrifftflüssigkristallineMedien mit einer nematischen Phase. Ferner betrifft die vorliegendeErfindung Flüssigkristallanzeigen,insbesondere mittels einer aktiven Matrix angesteuerte Flüssigkristallanzeigen(AMDs oder AM LCDs nach Englisch „active matrix addressed liquidcrystal displays") undganz besonders Anzeigen zur Darstellung bewegter Bilder, wie z.B.Computermonitore oder Fernsehbildschirme.
    [0002] In derartigen Flüssigkristallanzeigen werdendie Flüssigkristalleals Dielektrika verwendet, deren optische Eigenschaften sich beiAnlegen einer elektrischen Spannung reversibel ändern. Elektrooptische Anzeigen,die Flüssigkristalleals Medien verwenden sind dem Fachmann bekannt. Diese Flüssigkristallanzeigen verwendenverschiedene elektrooptische Effekte. Die gebräuchlichsten hiervon sind derTN-Effekt (Englisch „twistednematic", mit einerhomogenen, nahezu planaren Ausgangsorientierung der Flüssigkristalleund einer um ca. 90° verdrilltennematischen Struktur), der STN-Effekt (Englisch „supertwisted nematic") und der SBE-Effekt(Englisch „supertwistedbirefringence effect").Bei diesen und ähnlichenelektrooptischen Effekten werden flüssigkristalline Medien mitpositiver dielektrischer Anisotropie (Δε) verwendet.
    [0003] Neben den genannten elektrooptischenEffekten, welche Flüssigkristallmedienmit positiver dielektrischer Anisotropie benötigen, gibt es andere elektrooptischeEffekte welche Flüssigkristallmedienmit negativer dielektrischer Anisotropie verwenden, wie z.B. derECB-Effekt (Englisch „electricallycontrolled birefringence") undseine Unterformen DAP (Englisch „deformation of aligned phases"), VAN (Englisch „verticallyaligned nematics")und CSH (Englisch „colorsuper homeotropic).
    [0004] Ein elektrooptischer Effekt mit hervorragender,kleiner Blickwinkelabhängigkeitdes Kontrasts verwendet axial symmetrische Micropixel (ASM von Englisch „axiallysymmetric micro pixel").Bei diesem Effekt ist der Flüssigkristalljedes Pixels zylinderförmigvon einem Polymermaterial umgeben. Dieser Mode eignet sich besonderszur Kombination mit der Adressierung durch Plasmakanäle. So lassensich insbesondere großflächige PALCDs (Englisch „plasmaaddressed) mit guter Blickwinkelabhängigkeit des Kontrasts realisieren.
    [0005] Der in letzter Zeit verstärkt eingesetzteIPS-Effekt (Englisch „inplane switching) kann sowohl dielektrisch positive wie auch dielektrischnegative Flüssigkristallmedienverwenden, ähnlichwie auch „guest/host"-Anzeigen also Gast/Wirt-Anzeigen,die Farbstoffe je nach verwandtem Anzeigemodus entweder in dielektrischpositiven oder in dielektrisch negativen Medien einsetzen können.
    [0006] Da bei Anzeigen im allgemeinen, alsoauch bei Anzeigen nach diesen Effekten, die Betriebsspannung möglichstgering sein soll, werden Flüssigkristallmedienmit relativ großerdielektrischer Anisotropie eingesetzt, die in der Regel überwiegendund meist sogar weitestgehend aus Flüssigkristallverbindungen mitder entsprechenden dielektrischen Anisotropie bestehen. Also, beidielektrisch positiven Medien aus Verbindungen mit positiver dielektrischerAnisotropie und bei dielektrisch negativen Medien aus Verbindungenmit negativer dielektrischer Anisotropie. Bei den jeweiligen Artenvon Medien (dielektrisch positiv bzw. dielektrisch negativ) werden typischerWeise kaum oder gar keine Verbindungen mit einer dielektrischenAnisotropie mit zum Vorzeichen der dielektrischen Anisotropie desMedium entgegengesetzten Vorzeichen eingesetzt.
    [0007] Die Medien gemäß der vorliegenden Erfindungenthalten jedoch bevorzugt Verbindungen mit nur gemäßigt positiverdielektrischer Anisotropie und, in der Regel, nennenswerte Mengenan dielektrisch neutralen Flüssigkristallverbindungen.Diese erlauben die Realisierung niedriger Viskositäten (η) und insbesondereniedriger Rotationsviskositäten(γ1), die fürdie resultierenden Schaltzeiten ausschlaggebend sind. Um möglichst niedrigeViskositätenzu realisieren werden die Verbindungen mit einer relativ großen dielektrischenAnisotropie (positiv oder negativ) in möglichst geringen Konzentrationeneingesetzt, die gerade noch zur Erreichung der gewünschtenBetriebsspannung ausreichen.
    [0008] Eine Ausnahme bilden hier flüssigkristallineMedien fürMIM-Anzeigen (Englisch „metalinsultator metal")[J.G. Simmons, Phys. Rev. Vol 155 No. 3, pp. 657–660; K. Niwa et al., SID 84Digest, pp. 304–307,June (1984)] bei denen die Flüssigkristallmedienmit einer aktiven Matrix aus Dünnfilmtransistorenangesteuert werden. Bei dieser Art von Ansteuerung, die die nichtlineare Kennlinie der Diodenschaltung ausnutzt, kann im Gegensatzzu TFT-Anzeigen kein Speicherkondensator gemeinsam mit den Elektrodender Flüssigkristallanzeigeelemente(Pixeln) aufgeladen werden. Somit ist zur Verminderung des Effektsdes Spannungsabfalls währenddes Ansteuerzyklus ein möglichstgroßerGrundwert der Dielektrizitätskonstanteerforderlich. Bei dielektrisch positiven Medien wie sie z.B. beiMIM-TN-Anzeigen eingesetzt werden, muß also die Dielektrizitätskonstantesenkrecht zur Molekülachse(ε⊥)möglichstgroß sein,da sie die Grundkapazitätdes Pixels bestimmt. Hierzu werden wie in WO 93/01253 EP 0 663 502 und DE 195 21 483 in den dielektrischpositiven Flüssigkristallmedien,neben dielektrisch positiven Verbindungen, Verbindungen mit negativerdielektrischer Anisotropie eingesetzt.
    [0009] Eine weitere Ausnahme bilden STN-Anzeigenin denen z.B. nach DE 41 00 287 ,in der dielektrisch positive Flüssigkristallmedienmit dielektrisch negativen Flüssigkristallverbindungeneingesetzt werden um die Steilheit der elektrooptischen Kennliniezu erhöhen.
    [0010] Die Bildpunkte der Flüssigkristallanzeigenkönnendirekt angesteuert werden, zeitsequentiell, also im Zeitmultiplexverfahrenoder mittels einer Matrix von aktiven, elektrisch nichtlinearenElementen angesteuert werden.
    [0011] Die bislang gebräuchlichsten AMDs verwendendiskrete aktive elektronische Schaltelemente, wie z. B. dreipoligeSchaltelemente wie MOS (Metal Oxide Silicon) Transistoren oder Dünnfilmtransistoren(TFTs von Englisch Thin Film Transistors) oder Varistoren oder zweipoligeSchaltelemente wie z.B. MIM (Metall Insulator Metal) Dioden, Ringdiodenoder "Back to back"-Dioden. Bei denTFTs werden verschiedene Halbleitermaterialien, überwiegend Silizium oder auchCadmiumselenid, verwendet. Insbesondere wird amorphes Silizium oderpolykristallines Silizium verwendet.
    [0012] Derartige Anzeigen müssen kleinebis sehr kleine Schaltzeiten aufweisen, insbesondere, wenn sie zur Wiedergabevon bewegten Bildern, wie z.B. von Videosignalen verwendet werdensollen. Gleichzeitig sollen sie eine ausreichend niedrige Betriebsspannungund einen ausreichend großenArbeitstemperaturbereich aufweisen, sowie über eine gute Zuverlässigkeit(Englisch „reliability") verfügen, alsoeine lange Lebensdauer der Anzeigen und deren sicheren Betrieb unteranspruchsvollen Umweltbedingungen erlauben. Hierzu werden insbesondereflüssigkristallineMedien benötigt,die möglichstwenige ionische Verunreinigungen enthalten und die ionische Verunreinigungennicht gut lösen,bzw. in denen diese Verunreinigungen nicht dissoziieren. Außerdem solltedie Wechselwirkung mit dem Kleber, der die Substrate der Anzeigezusammenhält,bzw. das Füllochverschließtmöglichstgering sein. Hierzu sind insbesondere relativ unpolare Verbindungengeeignet. Also sind Verbindungen mit terminalen -CN- oder -NCS-Gruppenmöglichtsparsam einzusetzen und bevorzugt ganz zu vermeiden. Des weiternsind Ester und Ether allgemein nicht bevorzugt. Insbesondere phenolische Esterund Ether.
    [0013] Füreine ausreichend niedrige Betriebsspannung werden Materialien mitentsprechender dielektrischer Anisotropie Δε benötigt. Derartige Medien habenaber meist großeViskositätenund führensomit eher zu schlechten Schaltzeiten. Zur Verringerung der Schaltzeitender Anzeigen werden jedoch dielektrisch neutrale Verbindungen eingesetzt.Diese müssenextrem niedrigen Rotationsviskositäten aufweisen, damit sie in relativgeringen Mengen eingesetzt die Viskositäten der Medien effektiv erniedrigen.
    [0014] Auch die Forderung nach einem breitenArbeitstemperaturbereich steht im Widerspruch zur Forderung nachkleinen Schaltzeiten, da die obere Grenze des Arbeitstemperaturbereichsdurch den Klärpunktdes Flüssigkristallmediumsbestimmt wird und dieser bei Medien besonders dann hoch ist, wenndie Medien Verbindungen enthalten, die mehrere, meist drei odervier, meist sechsgliedrige, Ringe, enthalten, die in der Regel selbsteine großeViskositäthaben und in den Medien eher zu großen Viskositäten führen.
    [0015] Somit ist ersichtlich, dass ein Bedarfan Flüssigkristallmedieninsbesondere mit positiver dielektrischer Anisotropie und sehr geringerRotationsviskositätbesteht.
    [0016] Durch die vorliegende Erfindung werdenFlüssigkristallmedienmit besonders guten Eigenschaften realisiert. Diese enthalten flüssigkristallineMedien mit einer nematischen Phase charakterisiert dadurch, dass dieMedien einen Klärpunktvon 70°Coder mehr, eine Doppelbrechung bei 20°C und 599 nm von 0,15 oder wenigereine dielektrische Anisotropie im Bereich von jeweils einschließlich 0,5bis 8,0 und eine Rotationsviskosität von 70 mPa·s oderweniger aufweisen.
    [0017] Bevorzugt weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedienin einer TN-Anzeige bei 20°Cund einer optischen Verzögerungim Bereich von 0,25 μmbis 0,50 μmeine Schwellenspannung von 2,0 V oder weniger, besonders bevorzugtvon 1.80 V oder weniger auf und sind somit besonders geeignet für Treibermit 5 V bez. mit 4 V Betriebsspannung.
    [0018] Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien a) 30% oder mehr einer Komponente A bestehendaus Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als10,5, b) 20% oder weniger einer Komponente B bestehend aus Verbindungenmit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von mehr als 2,0bis 10,5 und c) 35% oder mehr einer Komponente C bestehend aus Verbindungenmit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von –1 bis 2,0.
    [0019] Besonders bevorzugt enthalten dieerfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien a) 35% oder mehr einer Komponente A bestehendaus Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als10,5, b) 15% oder weniger einer Komponente B bestehend aus Verbindungenmit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von mehr als 2,0bis 10,5 und c) 40% oder mehr einer Komponente C bestehend aus Verbindungenmit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von –1 bis 2,0.
    [0020] Bevorzugt beträgt der gesamte Anteil an Verbindungenmit einem Dioxanring und der Verbindungen mit einem terminal Cyano-substituiertenaromatischen Ring in den erfindungsgemäßen Medien jeweils 10 % oderweniger und besonders bevorzugt 5 % oder weniger. Ganz besondersbevorzugt ist der gesamte Anteil der beiden Verbindungstypen zusammen10 % oder weniger und bevorzugt 5 % oder weniger.
    [0021] Bevorzugt sind Flüssigkristallmedien, bei denenKomponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
    [0022] Die Verbindungen der Formel I werdenbevorzugt ausgewähltaus der Gruppe der Formeln I-1 bis I-4
    [0023] Bevorzugt sind ferner Flüssigkristallmedien,bei denen Komponente A zusätzlichoder alternativ, bevorzugt zusätzlichzu Verbindungen der Formel I eine oder mehrere Verbindungen derFormeln II
    [0024] Die Verbindungen der Formel II werdenbevorzugt ausgewähltaus der Gruppe der Formeln II-1 und II-2
    [0025] Die Verbindungen der Formel II-1werden bevorzugt ausgewähltaus der Gruppe der Formeln II-1a bis II-1d
    [0026] Die Verbindungen der Formel II-2werden bevorzugt ausgewähltaus der Gruppe der Formeln II-2a bis II-2c
    [0027] Bevorzugt sind Flüssigkristallmedien, bei denenKomponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel III
    [0028] Die Verbindungen der Formel III werdenbevorzugt ausgewähltaus der Gruppe der Formeln III-1 bis III-3
    [0029] Bevorzugt sind Flüssigkristallmedien, bei denenKomponente C eine oder mehrere Verbindungen der
    [0030] Die Verbindungen der Formel IV werdenbevorzugt ausgewähltaus der Gruppe der Formeln IV-1 und IV-2
    [0031] Bevorzugt sind ferner Flüssigkristallmedien,bei denen Komponente C zusätzlichoder alternativ zu den Verbindungen der Formel IV eine oder mehrereVerbindungen der Formel V
    [0032] Die Verbindungen der Formel V werdenbevorzugt ausgewähltaus der Gruppe der Formeln V-1 bis V-5
    [0033] Gegenstand der vorliegenden Anmeldungist auch die Verwendung eines erfindungsgemäßen Flüssigkristallmediums in einerelektrooptischen Anzeige, ebenso wie eine Elektrooptische Anzeigeenthaltend ein erfindungsgemäßes Flüssigkristallmedium,insbesonders eine Elektrooptische Anzeige, die durch eine Matrix vonaktiven Schaltelementen angesteuert wird.
    [0034] In einer bevorzugten Ausführungsformenthalten die Flüssigkristallmediengemäß der vorliegendenErfindung a) eine oder mehrere dielektrischpositive Verbindungen der Formel I b) eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen derFormel II und optional c) eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindung der FormelIV.
    [0035] Besonders bevorzugt enthält das Flüssigkristallmediumeine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungender Formeln I-1a und I-1b und/oder I-2a und I-2b und/oder I-3a undI-3b
    [0036] Besonders bevorzugt enthält das Flüssigkristallmediumeine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungender Formeln I-1a, I-1b, I-2b, I-3a und I-3b, besonders bevorzugtder Gruppe der Berbindungen der Formeln I-1a, I-1b und I-3a.
    [0037] Besonders bevorzugt enthält das Flüssigkristallmediumeine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungender Formeln IV-1a bis IV-1f und/oder IV-2a bis IV-2c
    [0038] In einer bevorzugten Ausführungsformenthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedieninsgesamt bezogen auf die Gesamtmischung 10 % bis 35 % an Verbindungender Formel I, 5% bis 25 % an Verbindungen der Formel II, 0% bis 15 % an Verbindungen der Formel III, 30 % bis 60 % anVerbindungen der Formel IV, 0 % bis 15 % an Verbindungen derFormel V und bevorzugt insgesamt mehr als 80 %, bevorzugt 80% bis 100 %, bevorzugt 90 % bis 100 % an Verbindungen der FormelnI bis V.
    [0039] Hier, wie in der gesamten vorliegendenAnmeldung, bedeutet, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, derBegriff Verbindungen sowohl eine Verbindung, als auch mehrere Verbindungen.
    [0040] Hierbei werden die einzelnen Verbindungen,in der Regel, in Konzentrationen von 1 % bis 30 % bevorzugt von2 % bis 20 % und besonders bevorzugt von 4 % bis 16 % angesetzt.
    [0041] In einer bevorzugten Ausführungsformenthalten die Flüssigkristallmedieninsbesondere bevorzugt insgesamt 15 % bis 25 % an Verbindungender Formel I, 5 % bis 15 % an Verbindungen der Formel II, 0% bis 10 % an Verbindungen der Formel III, 40 % bis 60 % anVerbindungen der Formel IV und 0 % bis 10 %, bevorzugt 0 %bis 5 % an Verbindungen der Formel V.
    [0042] Ganz besonders bevorzugt enthaltendie Flüssigkristallmedienin dieser Ausführungsforminsgesamt 90 % bis 100 % an Verbindungen der Formeln I bis V, bevorzugtder Formeln I, II und IV.
    [0043] In einer besonders bevorzugten Ausführungsform,die mit den oben beschriebenen bevorzugten Ausführungsformen identisch seinkann und bevorzugt identisch ist, enthalten die Flüssigkristallmedieneine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungender Formeln I, II und III-1. Ganz besonders bevorzugt enthaltendie Medien jeweils eine oder mehrere Verbindungen von zwei von dreidieser Formeln, bevorzugt von allen drei dieser Formeln.
    [0044] In einer besonders bevorzugten Ausführungsform,die ebenfalls mit den oben beschriebenen bevorzugten Ausführungsformenidentisch sein kann und bevorzugt identisch ist, enthalten die Flüssigkristallmedien eineoder mehrere Verbindungen ausgewähltaus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1, worin bevorzugtX1 F bedeutet, I-4, worin X1 Fbedeutet, II-1, worin bevorzugt Z2 -COO-,Y21 bis Y23 H, Y24 Fund X2 -OCF3bedeutet, II-2, worin bevorzugt Z2 -COO-und Y21 bis Y23 undX2 F bedeuten, II-2b, worin bevorzugtX2 F bedeutet; IV-1, worin bevorzugtZ4 eine Einfachbindung, und R41 n-Alkyl und R42 n-Alkyl Alkoxy oderAlkenyl bedeutet.
    [0045] Ganz besonders bevorzugt enthaltendie Medien jeweils eine oder mehrere Verbindungen von zwei von dreidieser Formeln, bevorzugt von allen drei dieser Formeln. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedienweisen bevorzugt nematische Phasen von jeweils mindestens von –20°C bis 80°C, bevorzugtvon –30°C bis 80°C und ganzbesonders bevorzugt von –40°C bis 90°C auf. Hierbeibedeutet der Begriff eine nematische Phase aufweisen einerseits,dass bei tiefen Temperaturen bei der entsprechenden Temperatur keinesmektische Phase und keine Kristallisation beobachtet wird und andererseits,dass beim Aufheizen aus der nematischen Phase noch keine Klärung auftritt.Die Untersuchung bei tiefen Temperaturen wird durch Lagerung in Testzellen,einer der elektrooptischen Anwendung entsprechenden Schichtdicke,bei der entsprechenden Temperatur durchgeführt. Dabei werden die Zellenmindestens 500 h gelagert. Der Klärpunkt wird nach üblichenMethoden in Kapillaren gemessen.
    [0046] Ferner sind die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmediendurch niedrige optische Anisotropien gekennzeichnet. Die Doppelbrechungswertesind kleiner oder gleich 0,150, bevorzugt kleiner oder gleich 0,120 undganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,110.
    [0047] Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien haben sehrniedrige Rotationsviskositäten.Diese sind kleiner oder gleich 90 V, bevorzugt kleiner oder gleich80 mPa·s,bevorzugt kleiner oder gleich 70 mPa·s; besonders bevorzugt kleineroder gleich 65 mPa·sund ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 60 mPa·s.
    [0048] Außerdem weisen die erfindungsgemäßen FlüssigkristallmedienWerte fürdie Schwellenspannung (V10) von kleineroder gleich 2,5 V, bevorzugt kleiner oder gleich 2,0 V, besondersbevorzugt kleiner oder gleich 1,8 V und ganz besonders bevorzugtkleiner oder gleich 1,6 V auf und sind somit besonders gut geeignetfür 5 V-Treiberund bevorzugt für4 V-Treiber.
    [0049] Diese bevorzugten Werte für die einzelnenphysikalischen Eigenschaften werden auch jeweils miteinander kombinierteingehalten. So weisen erfindungsgemäße Medien insbesondere diefolgenden Eigenschaftskombinationen auf:
    [0050] Besonders bevorzugt gelten die obengenannten bevorzugten Konzentrationsbereiche auch für diese bevorzugteKombination von Verbindungen.
    [0051] In einer bevorzugten Ausführungsformder vorliegenden Erfindung enthältdas flüssigkristallineMedium – eineoder mehrerer Verbindungen der Formel I, bevorzugt der Formel I-3und/oder I-4, bevorzugt I-4, worin besonders bevorzugt X1 F bedeutet und/oder – eineoder mehrerer Verbindungen der Formel II, bevorzugt der Formel II-2,bevorzugt der Formel II-2c, worin besonders bevorzugt X2 Fbedeutet und/oder – eineoder mehrerer Verbindungen der Formel IV, bevorzugt der Formel IV-1,bevorzugt der Formel IV-1b, worin besonders bevorzugt Alkyl eineGruppe ausgewähltaus der Gruppe der Reste Ethyl, n-Propyl, n.Butyl und n.Pentyl undAlkenyl eine Gruppe ausgewähltaus der Gruppe der Reste Vinyl und 1-E-Propenyl, besonders bevorzugt eine odermehteree Verbindungen ausgewähltaus der Gruppe der Verbindungen der Formel 1 worin die Paare (Alkyl,Alkenyl) ausgewähltsind aus (n-Propyl, Vinyl), (n-Propyl,1-E-Propenyl), (n-Butyl, Vinyl) und (n-Pentyl, Vinyl) hierbei gilt: – besondersbevorzugt enthältdas Medium einer Verbindung der Formel IV1b worin das Paar (Alkyl,Alkenyl) (n-Butyl, Vinyl) bedeutet, – Ganzbesonders bevorzugt enthältdas Medium zwei oder mehr, bevorzugt drei oder mehr, Verbindungen derFormel IV-1b.
    [0052] Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettigeund verzweigte Alkylgruppen mit 1–7 Kohlenstoffatomen, insbesonderedie geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl,Hexyl und Heptyl. Gruppen mit 2–5Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
    [0053] Der Ausdruck "Alkenyl" umfaßt vorzugsweise geradkettigeund verzweigte Alkenylgruppen mit 2–7 Kohlenstoffatomen, insbesonderedie geradkettigen Gruppen. Besonders bevorzugte Alkenylgruppen sind C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl,C5-C7-4-Alkenyl,C6-C7-5-Alkenylund C7-6-Alkenyl,insbesondere C2-C7-1E-Alkenyl,C4-C7-3E-Alkenylund C5-C7-4-Alkenyl. Beispieleweiterer bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl,1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl,4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl,4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und der gleichen. Gruppenmit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
    [0054] Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettigeGruppen mit endständigemFluor, d.h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl,5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionendes Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.
    [0055] Der Ausdruck "Oxaalkyl", bzw. Alkoxyalkyl umfaßt vorzugsweisegeradkettige Reste der Formel CnH2n+1-O-(CH2)m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist n = 1 und m 1 bis 6.
    [0056] In der vorliegenden Anmeldung bedeutendie Begriffe dielektrisch positive Verbindungen solche Verbindungenmit einem Δε > 1,5, dielektrischneutrale Verbindungen solche mit –1,5 ≤ Δε ≤ 1,5 und dielektrisch negativeVerbindungen solche mit Δε < –1,5. Hierbeiwird die dielektrische Anisotropie der Verbindungen bestimmt indem10 % der Verbindungen in einem flüssigkristallinen Host gelöst werdenund von dieser Mischung die Kapazität in mindestens jeweils einerTestzelle mit 10 μmDichte mit homeotroper und mit homogener Oberflächenorientierung bei 1 kHzbestimmt wird. Die Meßspannungbeträgttypischerweise 0,5 V bis 1,0 V, jedoch stets weniger als die kapazitiveSchwelle der jeweiligen Flüssigkristallmischung.
    [0057] Als Hostmischung wird für dielektrischpositive Verbindungen ZLI-4792 und für dielektrisch neutrale sowiedielektrisch negative Verbindungen ZLI-3086, beide von Merck KGaA,Deutschland, verwendet. Aus der Änderungder Dielektrizitätskonstantender Hostmischung nach Zugabe der zu untersuchenden Verbindung undExtrapolation auf 100 % der eingesetzten Verbindung werden die Wertefür diejeweilige zu untersuchende Verbindung erhalten.
    [0058] Der Begriff Schwellenspannung beziehtsich üblicherweiseauf die optische Schwelle für10 % relativen Kontrast (V10).
    [0059] Fürdie kapazitive Schwellenspannung (V0) wirdin der vorliegenden Anmeldung der Begriff Freedericksz-Schwelleverwendet, sofern nicht explizit anders angegeben.
    [0060] Alle Konzentrationen in dieser Anmeldung,soweit nicht explizit anders vermerkt, sind in Massenprozent angegebenund beziehen sich auf die entsprechende Gesamtmischung. Alle physikalischenEigenschaften werden und wurden nach „Merck Liquid Crystals, PhysicalProperties of Liquid Crystals",Status Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland bestimmt und gelten für eine Temperaturvon 20 °C,sofern nicht explizit anders angegeben. Δn wird bei 589 nm und Δε bei 1 kHzbestimmt. Die Schwellenspannungen sowie die anderen elektrooptischenEigenschaften wurden in bei Merck KGaA, Deutschland, hergestelltenTestzellen unter Verwendung von weißem Licht mit einem kommerziellenMeßgerät der Fa.Otsuka, Japan, bestimmt. Hierzu wurden Zellen je nach Δn der Flüssigkristallemit einer Dicke entsprechend einer optischen Verzögerung d·Δn der Zellenvon ca. 0,50 μmgewählt.Die Zellen wurden im sogenannten normal hellen Modus (Englisch "normally white mode") mit zu parallelenPolarisatoren betrieben. Die charakteristischen Spannungen wurdenalle bei senkrechter Beobachtung bestimmt. Die Schwellenspannungwurde als V10 für 10 % relativen Kontrast angegeben,die Mittgrauspannung V50 für 50 % relativenKontrast und die SättigungsspannungV90 für90 % relativen Kontrast.
    [0061] Bei den Flüssigkristallmedien mit negativerdielektrischer Anisotropie wurde die Schwellenspannung als kapazitiveSchwellung V0 (auch Freedericksz-Schwellegenannt) in Zellen mit durch Lecithin homeotrop orientierter Flüssigkristallschichtbestimmt.
    [0062] Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien können beiBedarf auch weitere Zusatzstoffe und gegebenenfalls auch chiraleDotierstoffe in den üblichenMengen enthalten. Die eingesetzte Menge dieser Zusatzstoffe beträgt insgesamt0 % bis 10 % bezogen auf die Menge der gesamten Mischung bevorzugt0,1 % bis 6 %. Die Konzentrationen der einzelnen eingesetzten Verbindungenbetragen bevorzugt 0,1 bis 3 %. Die Konzentration dieser und ähnlicherZusatzstoffe wird bei der Angabe der Konzentrationen sowie der Konzentrationsbereicheder Flüssigkristallverbindungenin den Flüssigkristallmediennicht berücksichtigt.
    [0063] Die Zusammensetzungen bestehen ausmehreren Verbindungen, bevorzugt aus 3 bis 30, besonders bevorzugtaus 6 bis 20 und ganz besonders bevorzugt aus 10 bis 16 Verbindungen,die auf herkömmlicheWeise gemischt werden. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringererMenge verwendeten Komponenten in den, den Hauptbestandteil ausmachendenKomponenten gelöst,zweckmäßigerweisebei erhöhter Temperatur.Liegt die gewählteTemperatur überdem Klärpunktdes Hauptbestandteils, so ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangsbesonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, dieFlüssigkristallmischungenauf anderen üblichenWegen, z.B. unter Verwendung von Vormischungen oder aus einem sogenannten "Multi Bottle" Systemen herzustellen.
    [0064] Mittels geeigneter Zusatzstoffe können dieerfindungsgemäßen Flüssigkristallphasenderart modifiziert werden, dass sie in jeder bisher bekannt gewordenenArt von TN-Anzeige und insbesonders von AMD LCDs einsetzbar sind.
    [0065] Die nachstehenden Beispiele dienenzur Veranschaulichung der Erfindung, ohne sie zu beschränken. Inden Beispielen sind der Schmelzpunkt T(C,N), der Übergangvon der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S,N) und Klärpunkt T(N,I)einer Flüssigkristallsubstanzin Grad Celsius angegeben. Die Prozentangaben sind, soweit nichtexplizit anders gekennzeichnet, vor- und nachstehend Massenprozenteund die physikalischen Eigenschaften sind die Werte bei 20 °C, sofernnicht explizit anders angegeben.
    [0066] Alle angegebenen Werte für Temperaturenin dieser Anmeldung sind °Cund alle Temperaturdifferenzen entsprechend Differenzgrad, sofernnicht explizit anders angegeben.
    [0067] Die Rotationsviskosität wurdemittels eines um eine Flüssigkristallprobein einem NMR-Röhrchenrotiernden Pmenentmagneten bei einer Temperatur von 20°C bestimmt.Als Referenz dienten die Werte der beiden kommerziellen, nematischenMischungen ZLI-4792 und MLC-6848-000, beide von der Merck KGaA, Darmstadt.Die Werte dieser beiden Mischungen betragen bei 20°C 133 mPa·s, bzw.178 mPa·s.
    [0068] In der vorliegenden Anmeldung undin den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungendurch Abkürzungen,auch „Acronyme" genannt, angegeben,wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgenderTabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw.m C-Atomen. Die Codierung gemäß TabelleB versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben.Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper miteinem Strich ein Code fürdie Substituenten R1, R2,L1 und L2:
    [0069] Die mesogenen Medien gemäß der vorliegendenAnmeldung enthalten bevorzugt – vier odermehr, bevorzugt sechs oder mehr, Verbindungen ausgewählt ausder Gruppe der Verbindungen der Tabellen A und B und/oder – fünf odermehr Verbindungen ausgewähltaus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle B und/oder – zweioder mehr Verbindungen ausgewähltaus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle A.
    [0070] Die folgenden Beispiele sollen dieErfindung erläutern,ohne sie zu begrenzen. Sie illustrieren jedoch den Bereich der bevorzugtenzu erreichenden physikalischen Eigenschaften, sowie bevorzugt zuverwendende Verbindungen, deren bevorzugt einzusetzenden Homologenund die besonders bevorzugten Kombinationen von Verbindungen.
    [0071] Vor- und nachstehend bedeuten ProzentangabenGewichtsprozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Δn bedeutetoptische Anisotropie (589 nm, 20 °C), Δε die dielektrischeAnisotropie (1 kHz, 20 °C),H.R. die Voltage Holding Ratio (bei 100 °C, nach 5 Minuten im Ofen, 1V),V10, V50 und V90 die Schwellenspannung, Mittgrauspannungbzw. Sättigungsspannung,sowie die kapazitive Schwellenspannung V0 wurdenbei 20 °Cbestimmt.
    [0072] Das Flüssigkristallmedium hat eineniedrige Rotationsviskosität.
    [0073] Das Flüssigkristallmedium hat eineausgeprägthohe Rotationsviskosität.
    [0074] Das Flüssigkristallmedium hat einesehr niedrige Rotationsviskosität.
    [0075] Das Flüssigkristallmedium hat einebesonders niedrige Rotationsviskosität.
    [0076] Das Flüssigkristallmedium hat einebesonders niedrige Rotationsviskosität.
    [0077] Das Flüssigkristallmedium hat einesehr niedrige Rotationsviskosität.
    [0078] Das Flüssigkristallmedium hat einesehr niedrige Rotationsviskosität.
    [0079] Das Flüssigkristallmedium hat einesehr niedrige Rotationsviskosität.
    [0080] Das Flüssigkristallmedium hat einesehr niedrige Rotationsviskosität.
    [0081] Das Flüssigkristallmedium hat einesehr niedrige Rotationsviskosität.
    [0082] Das Flüssigkristallmedium hat einesehr niedrige Rotationsviskosität.
    [0083] Das Flüssigkristallmedium hat einesehr niedrige Rotationsviskosität.
    权利要求:
    Claims (11)
    [1] FlüssigkristallinesMedium mit einer nematischen Phase charakterisiert dadurch, dasses einen Klärpunktvon 70°Coder mehr, eine Doppelbrechung bei 20°C und 599 nm von 0,15 oder wenigereine dielektrische Anisotropie im Bereich von jeweils einschließlich 0,5bis 8,0 und eine Rotationsviskosität aufweist von 90 mPa·s oderweniger, wenn der Klärpunkt90°C odermehr beträgt, 80mPa·soder weniger, wenn der Klärpunktmehr als 80°Cund weniger als 90°Cbeträgt, 70mPa·soder weniger, wenn der Klärpunktmehr als 70°Cund weniger als 80°Cbeträgtund 60 mPa·soder weniger, wenn der Klärpunkt70°C oderweniger beträgt.
    [2] FlüssigkristallinesMedium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es in einerTN-Anzeige bei 20°Cund einer optischen Verzögerungvon 0,50 μmeine Schwellenspannung von 2,0 V oder weniger aufweist.
    [3] FlüssigkristallinesMedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dasses (a) 30% oder mehr einer Komponente A, bestehend aus Verbindungenmit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 10,5, (b)20% oder weniger einer Komponente B, bestehend aus Verbindungenmit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von mehr als 2,0bis 10,5 und (c) 35% oder mehr einer Komponente C, bestehendaus Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereichvon –1bis 2,0 enthält.
    [4] FlüssigkristallinesMedium nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es a)35% oder mehr einer Komponente A, bestehend aus Verbindungen miteiner dielektrischen Anisotropie von mehr als 10,5, b) 15%oder weniger einer Komponente B, bestehend aus Verbindungen miteiner dielektrischen Anisotropie im Bereich von mehr als 2,0 bis10,5 und c) 40% oder mehr einer Komponente C, bestehend ausVerbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von –1 bis 2,0enthält.
    [5] FlüssigkristallinesMedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dassKomponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
    [6] FlüssigkristallinesMedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dassKomponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel II
    [7] FlüssigkristallinesMedium nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass KomponenteA eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungender Formel II-1 und II-2
    [8] FlüssigkristallinesMedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dassKomponente C eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
    [9] Verwendung eines Flüssigkristallmediums nach mindestenseinem der Ansprüche1 bis 8 in einer elektrooptischen Anzeige.
    [10] Elektrooptische Anzeige enthaltend ein Flüssigkristallmediumnach mindestens einem der Ansprüche 1bis 8.
    [11] Elektrooptische Anzeige nach Anspruch 10, dadurchgekennzeichnet, dass sie durch eine Matrix von aktiven Schaltelementenangesteuert wird.
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    同族专利:
    公开号 | 公开日
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    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    2011-04-21| 8110| Request for examination paragraph 44|
    2012-09-05| R016| Response to examination communication|
    2012-09-06| R016| Response to examination communication|
    2016-10-05| R016| Response to examination communication|
    2018-03-07| R016| Response to examination communication|
    2018-05-08| R079| Amendment of ipc main class|Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: C09K0019020000 Ipc: C09K0019440000 |
    2018-05-15| R018| Grant decision by examination section/examining division|
    2019-05-24| R020| Patent grant now final|
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    DE10308265.4||2003-02-25||
    DE10308265||2003-02-25||
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